Die alte Hansestadt Tallinn, von den Deutschen - Reval - genannt, verfügte im Mittelalter über drei große Klöster. Reste der mächtigen Anlagen des Dominikanerklosters in der Altstadt und des Brigittenklosters im Stadtteil Pirita sind bis heute eindrucksvolle Denkmäler des Reichtums der stiftungsfreudigen und -fähigen Revaler Bürger.

Die Dominikaner hatten sich bereits kurz nach der Gründung der dänischen Burg auf dem Domberg niedergelassen, wurden aber aufgrund von Streitigkeiten mit dem Bischof bald von dort vertrieben. Erst Mitte des 13. Jahrhunderts errichteten sie auf freiem Feld außerhalb der Stadt am Hafen ein neues Kloster.

Im 14. Jahrhundert wurde es in die Stadtmauern mit einbezogen. Das St. Katharinenkloster der Dominikaner zu Reval war einer der größten sakralen Bauten im Baltikum. Mit 1100 Quadratmetern Grundfläche war die Katharinenkirche des Klosters die größte Bettelordenskirche in Nordeuropa.

Über Jahrhunderte hatten Bürger der Gilden und Mitglieder der Ritterschaften das Kloster der Predigerbrüder, dem eine Schule angeschlossen war, mit Vermächtnissen und frommen Stiftungen bedacht. Große Gilde und Schwarzhäuptergilde (unverheiratete Kaufleute) und andere städtische Vereinigungen hatten in der Klosterkirche eigene Altäre. Doch die Wut der Reformation richtete sich im Bildersturm von 1524 v.a. gegen das Kloster der "Hunde des Herren" (nach lateinisch "domini canes") und die katholische Propaganda der Predigerbrüder.

Wertvolle Altäre wurden nicht selten von denen, die sie einst mitgestiftet hatten, zerstört. 1525 wurden die Dominikaner aus Reval vertrieben und ihre Kirche der estnischen Gemeinde übergeben. 1531 brach ein Großbrand im ehem. Kloster aus, der vertriebenen Dominikanermönchen angelastet wurde. Erst im 19. Jahrhundert und dann nach dem Zweiten Weltkrieg wurden die alten Klostergebäude aufgeräumt und teilweise umgebaut. Erhalten ist heute der untere Teil der Katharinenkirche mit gotischem Westportal und Grabplatten an der Außenwand (im Katharinengang), der ehm. Klosterspeicher sowie Klosterräumlichkeiten wie Dormitorium, Teile der Kreuzgänge, Kapitelsaal und eine Gebetskapelle.

Ein zweites wichtiges Kloster der Stadt war das erst Anfang des 15. Jahrhunderts von drei Revaler Bürgern gestiftete St. Brigittenkloster (Piritakloster). Der Ursprung des Ordens (Mutterkloster Vadstena in Schweden) geht auf Birgitta Gudmarsson, die Schutzheilige Schwedens zurück. Ihr Reformorden wurde 1378 vom Papst anerkannt. Es folgten Klostergründungen rund um die Ostsee. Das Revaler Kloster, am Fluss Pirita gelegen, wurde 1436 vollendet. In dem gemischten Kloster lebten zumeist ca. 25 Mönche und 60 Nonnen in durch die riesige Klosterkirche getrennten Konventen. Das Zusammenleben im Brigtten- orden sollte an die Ursprünge der christlichen Urgemeinden anknüpfen.

Doch hatte die mittelalterliche Toleranz der römischen Kirche ihre Grenzen. Beide Konvente waren räumlich so getrennt, daß Nonnen und Mönche keinen physischen Kontakt miteinander hatten. Die Nonnen des von einer Äbtissin geleiteten Klosters durften lediglich von einem Balkon in der Klosterkirche aus an den Messen teilnehmen. Bei der russischen Belagerung von Reval 1577 wurde das Kloster mit seiner mächtigen Hallenkirche völlig zerstört, obwohl es sogar die Stürme der Reformation überstanden hatte. Heute gibt es nahe bei der Ruine ein neues kleines modernes Kloster des noch immer tätigen Brigittenordens.

Von 1249-1629 bestand außerdem das heute nicht erhaltene Kloster St. Michael, ein Zisterzienserinnen- kloster in Reval.