Zu den wichtigsten städtischen Zusammenschlüssen deutscher Handwerker und Kaufleute im Mittelalter in Livland gehörten die Gilden. Noch bis ins 13. Jahrhundert bildeten die Livlandfahrer der Kaufleute regionale Fahrtgemeinschaften, zum Schutz vor Räubern. Auch in den Städten am östlichen Ende der Ostsee, in denen man Handel trieb, schlossen sich die Deutschen nach ihren Herkunftsorten in Genossenschaften zusammen.

Viele kamen aus Westfalen und Niedersachsen. So sind uns aus dem 13. Jahrhundert eine "Stube von Münster" und eine "Stube von Soest" in Riga überliefert, deren Namen sich wahrscheinlich aus den Sitzungszimmern der jeweiligen Fahrtgenossenschaften in den Räumlichkeiten des Rigaer Franziskanerklosters an der einstigen Stadtmauer herleiten.

Später muss sich eine gemeinsame Gilde "Zum Hl. Kreuz und der Dreieinigkeit" gebildet haben. Von 1354 sind die ältesten "Schragen" (Gildestatuten) der Großen Gilde zu Riga überliefert. In ihr sammelten sich ausschließlich Kaufleute (keine Handwerker!) zur Wahrung ihrer Interessen, Pflege der Geselligkeit und Wohltätigkeitszwecken.

Aus den Reihen der Großkaufleute der Großen Gilde ergänzten sich die Ratsmitglieder von Riga. Als das Gildehaus der Großen Mariengilde in der Mitte des 19. Jahrhunderts im neogotischen Stil neu gebaut wurde, gelang es, die aus der Mitte des 14. Jahrhundert stammende "Münsterstube", aus der die Große Gilde hervorgegangen sein soll, zu erhalten. Nebenan liegt das Gebäude der Kleinen Gilde bzw. Handwerkergilde, die auch St. Johannesgilde genannt wurde. Sie ging wohl einst aus der "Stube von Soest" hervor. Jeder Meister, der in Riga ein Gildehandwerk betrieb, musste Mitglied der Gilde sein.

Eine besondere Gilde in Livland war die Schwarzhäuptergilde. Sie war ein Zusammenschluss unverheirateter Kaufleute, die v.a. in Reval (Tallinn) und Riga als Kaufgesellen für niederdeutsche Großkaufleute tätig waren. Ihre Gilde ist nach ihrem Hauptpatron, dem Hl. Mauritus, einem Mohren und christlichen Märtyrer benannt. In offiziellen Dokumenten tauchte auch häufig die Bezeichnung "König Arthus-Hof" auf. Den jungen Männern dieser Gilde kamen wichtige Aufgaben bei der Verteidigung der Städte zu. Sie waren Hauptorganisatoren von großen Stadtfesten (Maigrafenfesten und Fastnachtsumzügen) und pflegten ritterliche Ideale.

Daran erinnern die ritterlichen Reliefdarstellungen am Schwarzhäupterhaus in Tallinn. Das prächtige Gildehaus der Compagnie der Schwarzen Häupter zu Riga (erst 1999 nach Zerstörung im 2. Weltkrieg wieder neu aufgebaut) zeigt Wappen deutscher Hansestädte, aus denen die einstigen Gildenmitglieder kamen. Die Schwarzhäuptergilden in Riga und Reval bestanden bis 1939. Sie verfügten über umfangreiche Silbersammlungen, die im Ersten Weltkrieg großenteils verloren gingen.

Die Handwerker und Kaufmannsgilden verloren in Riga und Reval ihre Bedeutung, die sie einst in der Stadtverfassung gespielt hatten, nach der russischen Städtereform Ende des 19. Jahrhunderts. Ihre alten nicht mehr zeitgemäßen Gildenverfassungen trugen sicher zu ihrem Verfall bei, schrieben sie doch vor, dass nur Deutsche Mitglieder werden dürfen! In der ehem. Hansestadt Reval (Tallinn) gab es außer der Großen Kaufmannsgilde und der Schwarzhäuptergilde darüber hinaus auch Gilden, die auf dänische und skandinavische Wurzeln zurückgehen - die Gilde des Hl. Königs Knut (Kanutigilde) und die Gilde des Hl. Olaf (Olaigilde) - die die Zünfte des Gildehandwerks vereinigten. Hier durften auch einheimische Esten Mitglied der Gilde sein.